A história de Ilhabela segue junto e em paralelo à história do Brasil, por ter sido descoberta e catalogada pelos portugueses apenas dois anos depois da chegada dos portugueses em hoje é a Bahia. Logo após a descoberta o local se tornou ponto estratégico do território colonial e uma vila foi construída do lado leste da ilha, lado voltado para o continente. Ao longo dos séculos seguintes várias construções foram erguidas na vila da chamada Ilha de São Sebastião, algumas delas ainda erguidas.
O Bairro Vila reúne justamente alguns dessas construções que contam com sua arquitetura um pouco da história de Ilhabela e do Brasil.
O principal marco é a Igreja Matriz Nossa Senhora da Ajuda e Bom Sucesso (de 1806), bem no meio do centro histórico, com uma arquitetura típica da época e uma escadaria de entrada.
Outro marco é a antiga cadeia e fórum, no formato de um castelinho. Hoje funcionando como local de exposições e porta de entrada para conhecer o Parque Estadual de Ilhabela.
Em frente a igreja e ao lado do fórum fica a imagem de Jesus Cruz crucificado.
O centro também mantém algumas das casas antigas e algumas das construções hoje abrigam comércios. Vale a pena fazer um passeio pelo centro e sentir uma conexão com o passado da Ilha.
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